Il complesso edilizio della Fattoria Guicciardini nasce nella seconda metà del 1400, quando fu ampliata la seconda cinta muraria di San Gimignano, edificata intorno al 1260, includendo anche la Chiesa ed il Convento di S. Agostino che avevano assunto una grande importanza per la comunità sangimignanese. L'edificio si trova da un lato sulla Piazza Sant'Agostino e dall'altro segue il perimetro delle mura. In seguito alle demolizione del tratto murario divenuto oramai inutile, nacquero gli edifici che formano il lato del nostro complesso che si affaccia su Via Cellolese e sulla Piazza Sant’Agostino.
Di queste costruzioni si notano chiaramente le caratteristiche delle case a schiera con la bottega al piano terra e l’abitazione ai piani superiori. L’angolo dell’edificio adiacente alla Porta S. Matteo è costruito su parte delle mura cittadine ed è stato modificato nella seconda metà del XIX secolo in occasione della demolizione dell’Antiporto di San Matteo. Tale demolizione ha permesso la creazione della facciata del complesso rimasta invariata fino ad oggi su Viale Garibaldi. Dal '400 ad oggi il complesso ha avuto molte trasformazioni e dal 1700 diventa una fattoria agricola, attività mantenuta fino agli anni '50 del secolo scorso. Di proprietà della famiglia Strozzi, nel 1877 è stata portata in dote alla famiglia Guicciardini con il matrimonio della Principessa Luisa Strozzi e il Conte Francesco Guicciardini, già proprietario della Fattoria di Cusona. A quell’epoca era una fattoria di notevoli dimensioni con circa quindici poderi nei dintorni di San Gimignano e numerosi ettari di bosco. L’edificio quindi ospitava molte attività, c’erano locali destinati a granai, tinaie, stalle, falegnameria e, al piano terra, c’era anche un frantoio.
Ai piani superiori trovavano ubicazione gli alloggi dei dipendenti, del fattore e della fattoressa, la foresteria, lo scrittoio e una sala di rappresentanza dove ricevere le persone importanti, che ancor oggi conserva le tipiche decorazioni ottocentesche. Le soffitte venivano invece usate per far appassire l’uva per il famoso Vin Santo. La fattoria fu poi gradatamente abbandonata per essere ristrutturata negli anni 2000 dove attualmente ospita gli appartamenti della Casa Vacanze, ma anche gli appartamenti dei Conti Guicciardini Roberto e Margherita e dei figli Tuccio Francesco e Luisa, negozi e la storica scuola di danza di San Gimignano. Ai locali del piano terra si trovano ristoranti, negozi e altre attività commerciali.
